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Aktuelle Seite: Start / Lexikon / Amidierung

Amidierung

25. März 2026 von Lexikon

Die Amidierung bezeichnet in der organischen Chemie die Bildung einer Amidbindung (–C(O)–N–) zwischen einer Carbonsäure bzw. einem carboxysäureartigen Derivat (z.B.: Nitril) und einem Amin oder Ammoniak. Ein mögliches Produkt ist ein Carbonsäureamid ( [1].

Drei Amide mit jeweils blau markierter Amidbindung: Dimethylformamid (DMF, links), Acetamid (Mitte) und Nicotinamid (rechts) | CC0 – via https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Amide_Bonds_Amides_V.1.png
Drei Amide mit jeweils blau markierter Amidbindung: Dimethylformamid (DMF, links), Acetamid (Mitte) und Nicotinamid (rechts)| CC0 – via Creativ Commons

Ablauf und Reaktionswege

Direkt eine Carbonsäure mit einem Amin zu einem Amid umzusetzen gestaltet sich oft schwierig, da das Amin die Säure zunächst deprotoniert und ein Carboxylat-Salz bildet. Deshalb wird häufig eine sogenannte Aktivierung der Säure vorgenommen, etwa durch Umwandlung in ein Säurechlorid oder Anhydrid [2]. Zudem existieren Methoden, die Ester oder andere Derivate direkt mit Aminen koppeln, zum Beispiel die Reaktion von Estern mit Amidoboranen bei Raumtemperatur [3]. In der Forschung wird verstärkt auf katalytische Verfahren und nachhaltigere Ansätze gesetzt, um die Nachteile von Kopplungsreagenzien wie unerwünschten Nebenprodukten und geringer Effizienz zu überwinden. [4].

Bedeutung und Anwendung

Amide sind in vielen Bereichen von großer Bedeutung, sie finden sich in Peptiden und Proteinen, in Polymeren ebenso wie in pharmazeutischen Wirkstoffen. Vom industriellen Maßstab bis zur Feinchemie gilt die Amidierung als zentrale Transformationsreaktion in der organischen Synthese. Gleichzeitig sind viele klassische Verfahren aus Umweltsicht kritisch, weshalb neue effizientere Methoden entwickelt werden [4].

Quellen & Literatur:

[1] Spektrum der Wissenschaft: „Amidierung“. Abgerufen am 15.11.2025 von https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/amidierung/369
[2] Fisher Scientific: „Amide Synthesis Overview“. Abgerufen am 15.11.2025 von https://www.fishersci.de/de/de/scientific-products/lab-reporter-europe/chemicals/amide-synthesis.html
[3] Guo, Y.; Wang, R.–Y.; Kang, J.–X.; et al.: „Efficient synthesis of primary and secondary amides via reacting esters with alkali metal amidoboranes“. Nature Communications 12, 5964 (2021). DOI: 10.1038/s41467-021-25836-5. Abgerufen am 15.11.2025.
[4] Sabatini, M.T.; Boulton, L.T.; Sneddon, H.F.; Sheppard, T.D.: „A green chemistry perspective on catalytic amide bond formation“. Nature Catalysis 2 (1), 10-17 (2019). DOI: 10.1038/s41929-018-0211-5. Abgerufen am 15.11.2025.


Kategorie: Lexikon Stichworte: Amidierung

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