Dimethylsulfoxid, kurz DMSO, ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfoxide. Die Substanz erscheint als farblose, nahezu geruchlose Flüssigkeit mit bittersüßem Geschmack und ausgeprägter Hygroskopizität. Ihren vielseitigen Einsatz verdankt sie vor allem ihren herausragenden Lösungseigenschaften. Anwendung findet DMSO unter anderem in der organischen Synthese, in pharmazeutischen Formulierungen, NMR-Spektroskopie sowie in der Kryokonservierung biologischer Proben.
Herstellung und Herkunft
Im technischen Maßstab wird Dimethylsulfoxid in erster Linie durch die katalytische Oxidation von Dimethylsulfid gewonnen. Dabei kommt unter anderem Distickstofftetroxid in Gegenwart von Sauerstoff zum Einsatz. Im Labor erfolgt die Synthese oft durch Oxidation von Dimethylsulfid mit Wasserstoffperoxid oder verdünnter Salpetersäure. Neben diesen gezielten Verfahren entsteht DMSO auch als Nebenprodukt bei der Zellstoffherstellung.
Physikalische Merkmale
Schmelz- und Siedepunkte
Dimethylsulfoxid ist bei Raumtemperatur flüssig und weist einen relativ hohen Schmelzpunkt von 18 °C auf. Damit kann es bereits bei geringen Temperaturschwankungen erstarren. Die Substanz siedet bei 189 °C und zeigt ein starkes hygroskopisches Verhalten.
Mischbarkeit und Hygroskopie
Sie ist in Wasser unbegrenzt löslich und lässt sich auch mit vielen organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen oder Ketonen problemlos mischen.
Reinheit und Geruch
Zur Bestimmung der Reinheit von DMSO wird unter anderem die UV-Absorption bei 275 nm herangezogen. Geruchsveränderungen können auf Verunreinigungen, meist mit Dimethylsulfid, hinweisen. Solche Rückstände lassen sich nur durch aufwendige Reinigungsverfahren wie Destillation, Extraktion oder Kristallisation zuverlässig entfernen.
Chemische Eigenschaften und Reaktivität
DMSO ist unter Standardbedingungen stabil, zeigt jedoch bei hohen Temperaturen oder im Kontakt mit reaktiven Verbindungen ein hohes Gefahrenpotenzial.
Thermische Zersetzung
Ab seinem Siedepunkt beginnt DMSO sich zu zersetzen, wobei die Reaktion stark exotherm und unter ungünstigen Bedingungen sogar explosionsartig verlaufen kann. Die Anwesenheit von Säuren, Basen oder Halogenen erhöht diese Reaktivität deutlich.
Reaktion mit Basen
DMSO kann mit Natriumhydrid oder Natriumamid ein Dimsylanion bilden – ein stark nukleophiles Zwischenprodukt, das in der organischen Synthese gezielt eingesetzt wird. Dabei ist größte Vorsicht geboten, da sich die Reaktionsmischungen bei höheren Temperaturen selbst zersetzen können.
Sicherheitsaspekte
Obwohl DMSO als schwer entzündlich gilt, bildet es bei Temperaturen über 88 °C brennbare Dampf-Luft-Gemische. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1,8 Vol.-%, eine obere lässt sich aufgrund thermischer Zersetzung nicht genau bestimmen.
Deuteriertes DMSO in der Analytik
In der NMR-Spektroskopie kommt häufig deuteriertes Dimethylsulfoxid (DMSO-d6) zum Einsatz. Bei dieser speziellen Variante sind sämtliche Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt, was den Vorteil hat, dass störende Signale durch das Lösungsmittel selbst weitgehend vermieden werden. Dies ist besonders in hochauflösenden spektroskopischen Messungen entscheidend, da das Ziel eine möglichst klare Identifikation der in der Probe enthaltenen Signale ist.
DMSO-d6 eignet sich zudem aufgrund seiner hohen chemischen Stabilität und guten Löslichkeit für eine Vielzahl polarer sowie unpolarer Substanzen. Auch in Fällen, in denen klassische Lösungsmittel wie Chloroform oder Acetonitril an ihre Grenzen stoßen, stellt es eine geeignete Alternative dar. Die geringe Eigenresonanz im Spektrum macht es darüber hinaus besonders beliebt in der Forschung und Qualitätskontrolle komplexer organischer Verbindungen.
Technische und wissenschaftliche Anwendung
DMSO dient als leistungsfähiges Lösungsmittel in vielen Bereichen: von der Extraktion aromatischer Verbindungen über die Kunststoffverarbeitung bis hin zu anspruchsvollen Synthesereaktionen. Auch viele anorganische Stoffe lösen sich gut in DMSO.
In der Biotechnologie findet DMSO als Bestandteil von Einfriermedien Anwendung. Es verhindert die Bildung von Eiskristallen, die Zellstrukturen beschädigen könnten, und ist daher ein unverzichtbares Mittel bei der Kryokonservierung eukaryotischer Zellen.
Pharmakologische Bedeutung
DMSO hat entzündungshemmende und schmerzlindernde Eigenschaften und wird daher in einigen Ländern äußerlich als Bestandteil medizinischer Präparate verwendet. Besonders relevant ist dabei seine Fähigkeit, Zellmembranen zu durchdringen und Wirkstoffe durch die Haut ins Gewebe zu transportieren.
Diese Eigenschaft macht es wertvoll in Salben oder Gelen, birgt aber auch Risiken: Unerwünschte oder toxische Stoffe können ebenfalls in den Körper gelangen. Deshalb ist Vorsicht bei der Anwendung und Kombination mit anderen Substanzen geboten.
Rechtlicher Status
In Deutschland ist DMSO als Arzneimittel nicht zugelassen, darf aber in Apotheken auf ärztliche Verordnung als Rezepturbestandteil verwendet werden. Die Schweiz erlaubt den Einsatz äußerlich, meist in Kombination mit anderen Wirkstoffen in Cremes, Gelen oder Sprays. In den USA ist die Anwendung auf die Behandlung der interstitiellen Zystitis beschränkt.
Risiken und Nebenwirkungen
Zu den bekannten Nebenwirkungen zählen Hautreizungen, allergische Reaktionen, Übelkeit und Veränderungen von Leber- und Nierenwerten. Besonders kritisch ist das Risiko der unkontrollierten Aufnahme toxischer Substanzen, die durch die Haut in den Organismus gelangen können. Daher ist der Gebrauch bei Kindern, Schwangeren und Stillenden nicht empfohlen.
Einsatz in der Alternativmedizin
In der Alternativmedizin wird DMSO häufig als Wundermittel vermarktet. Diese Popularität stützt sich jedoch nicht auf valide wissenschaftliche Erkenntnisse. Besonders problematisch ist der unkontrollierte Einsatz bei schweren Erkrankungen wie Krebs, da es zu gefährlichen Wechselwirkungen mit Chemotherapeutika kommen kann.
Aktuelle Bewertung und Verfügbarkeit
Dimethylsulfoxid ist in vielen Ländern frei erhältlich, sofern es nicht als Arzneimittel angeboten wird. Trotz seiner vielseitigen Eigenschaften ist ein verantwortungsvoller Umgang unerlässlich – nicht zuletzt wegen der potenziellen Nebenwirkungen und der rechtlich eingeschränkten medizinischen Zulassung.
Der vorliegende Text stellt eine vollständig überarbeitete und neu strukturierte Fassung des Wikipedia-Artikels „Dimethylsulfoxid“ dar. Er unterliegt der Lizenz CC BY-SA 3.0 und enthält keine inhaltlichen Ergänzungen über die Originalquelle hinaus. Stand: 20.05.2025