MTBE (Methyl-tert-butylether), nach IUPAC2-Methoxy-2-methylpropan, ist ein aliphatischer Ether, der zum einen wegen seiner Verwendung als Zusatzstoff in Ottokraftstoffen sowie zum anderen als Lösungsmittel in der organischen Chemie eine gewisse großtechnische Bedeutung erlangt hat.
Synthese
MTBE wird großtechnisch säurekatalytisiert aus 2-Methylpropen und Methanol hergestellt:
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Physikalische Eigenschaften
MTBE ist eine farblose, typisch etherartig riechende Flüssigkeit. Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei 55 °C. Der Schmelzpunkt liegt bei −109 °C. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt: In 100 gWasser lösen sich bei Raumtemperatur maximal 4,8 g MTBE, umgekehrt lösen sich in 100 g MTBE maximal 1,4 g Wasser. Das Azeotrop mit Wasser siedet bei Normaldruck bei 52,9 °C mit einer Azeotropzusammensetzung von 96,5 % MTBE und 3,5 % Wasser (jeweils Massenanteile). Mit Methanol wird bei einem Gehalt von 10 Ma% ein bei 51 °C siedendes Azeotrop gebildet.
Verwendung
tert-Butylmethylether wird hauptsächlich als Klopfschutzmittel in Ottokraftstoffen zugesetzt. Es erhöht die Oktanzahl und führt dabei zu einer Verringerung der Klopfneigung des Ottomotors. Es ersetzt Tetraethylblei in unverbleiten Kraftstoffen. Man findet es auch in so genannten Startersprays, die man bei Startschwierigkeiten in den Ansaugtrakt des Motors spritzen kann.
MTBE findet in der organischen Chemie zunehmend Verwendung als Lösungsmittel sowie Extraktionsmittel. Es ersetzt dabei Ether wie Diethylether oder Tetrahydrofuran, da MTBE eine sehr geringe bis keine Neigung zur Bildung von Peroxiden besitzt.[6] Dies liegt daran, dass am quartären Kohlenstoffatom kein Peroxid gebildet werden kann (da es kein Wasserstoffatom trägt) und eine Peroxidbildung an der Methylgruppe mechanistisch über ein sehr instabiles, primäres Radikal verlaufen müsste.