1,4-Butandiol, auch bekannt als Butan-1,4-diol nach der IUPAC-Nomenklatur, ist eine farblose, viskose Flüssigkeit mit der Summenformel C₄H₁₀O₂. Diese organische Verbindung gehört zur Stoffgruppe der zweiwertigen Alkohole, auch Diole genannt, und spielt eine zentrale Rolle in der chemischen Industrie. Sie ist nicht nur ein bedeutendes Zwischenprodukt für verschiedene Synthesen, sondern auch als Vorläuferstoff der Substanz GHB bekannt, die als Arznei- und Rauschmittel verwendet wird.

Struktur und Grunddaten

Die chemische Struktur von 1,4-Butandiol ist durch eine lineare Kette von vier Kohlenstoffatomen gekennzeichnet, an deren beiden Enden sich jeweils eine Hydroxygruppe befindet. Diese funktionellen Gruppen verleihen dem Molekül eine hohe Wasserlöslichkeit und bestimmen seine chemischen Reaktionen.

Strukturformel von 1,4-Butandiol | eigene Darstellung, Lizenz: CC BY 4.0 – Namensnennung erforderlich

Physikalisch betrachtet ist 1,4-Butandiol eine relativ dichte Flüssigkeit mit einem Wert von 1,02 g/cm³. Der Siedepunkt liegt bei 230 °C, während die Substanz bereits bei etwa 20 °C erstarrt. Aufgrund seines niedrigen Dampfdrucks von weniger als 1 hPa bei 20 °C verdunstet es kaum unter normalen Bedingungen. Die Viskosität beträgt 71,5 mPa·s bei 25 °C, was bedeutet, dass die Flüssigkeit zähflüssiger als Wasser ist. Der Brechungsindex beträgt 1,4462 bei 25 °C, was auf eine moderate Lichtbrechung hinweist.

In wässriger Lösung liegt der pH-Wert im neutralen bis leicht basischen Bereich zwischen 7 und 8, insbesondere bei einer Konzentration von 500 g/l. Mit Wasser ist die Verbindung vollständig mischbar, zudem ist sie gut löslich in Ethanol und Dimethylsulfoxid. Chemisch gesehen reagiert sie empfindlich auf starke Oxidationsmittel, Reduktionsmittel sowie auf Säurechloride und Säureanhydride.

Industrielle Herstellung

Syntheseweg von 1,4-Butandiol (Reppe-Verfahren) | eigene Darstellung, Lizenz: CC BY 4.0 – Namensnennung erforderlich

Neben dem Reppe-Verfahren existieren weitere Produktionsmethoden, darunter die Maleinsäureanhydrid-Route (Davy-Prozess) oder das Linde/Yukong-Verfahren. Während einige Verfahren auf petrochemischen Rohstoffen basieren, existieren inzwischen auch biotechnologische Prozesse, die erneuerbare Ausgangsstoffe nutzen. BASF ist der weltweit größte Hersteller mit einer Jahresproduktion von etwa 670.000 Tonnen.

Physikalisch-chemische Eigenschaften

1,4-Butandiol ist eine farblose, viskose Flüssigkeit mit einer Dichte von 1,02 g/cm³. Der Siedepunkt liegt bei 230 °C, während der Stoff bereits bei etwa 20 °C erstarrt. Die Substanz hat eine relativ hohe Viskosität von 71,5 mPa·s bei 25 °C, wodurch sie zähflüssiger als Wasser ist. Aufgrund ihrer Polarität ist sie vollständig mit Wasser mischbar und zeigt eine gute Löslichkeit in Ethanol und Dimethylsulfoxid (DMSO).

Chemisch gesehen handelt es sich um ein stabiles terminales Diol, das mit starken Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln, Säurechloriden und Säureanhydriden reagieren kann. Eine wässrige Lösung mit 500 g/l zeigt einen pH-Wert zwischen 7 und 8, wodurch 1,4-Butandiol im neutralen bis leicht basischen Bereich liegt.

Anwendungsbereiche

Als vielseitiger chemischer Grundstoff wird 1,4-Butandiol zur Herstellung zahlreicher Polymere verwendet. Es dient als Ausgangsverbindung für Polyester, Polyamide und Polyurethane und wird als Monomer für PolyTHF® (Polytetrahydrofuran) eingesetzt. Zudem ist es ein wichtiger Rohstoff für die Produktion von Lösungsmitteln wie Tetrahydrofuran (THF), N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) und γ-Butyrolacton (GBL).

Darüber hinaus spielt 1,4-Butandiol eine Rolle in der Pharmaindustrie, etwa als Ausgangsstoff für die Synthese von Busulfan, einem Arzneistoff zur Behandlung bestimmter Leukämieformen.

Missbrauchspotenzial als Droge

Weniger bekannt, aber gesellschaftlich relevant, ist der Missbrauch von 1,4-Butandiol als Prodrug für 4-Hydroxybutansäure (GHB). Nach der Aufnahme wird es im Körper durch Alkohol-Dehydrogenase und Aldehyd-Dehydrogenase in GHB umgewandelt. Die Wirkung tritt innerhalb von 5 bis 20 Minuten ein und hält etwa zwei bis drei Stunden an. Dabei können sedierende, euphorisierende und enthemmende Effekte auftreten.

Da die Umwandlung enzymatisch gesteuert wird, kann die tatsächliche Wirkung von individuellen Faktoren wie Leberenzymaktivität oder gleichzeitiger Alkoholkonsum abhängen. Eine Überdosierung kann zu Bewusstlosigkeit, Atemdepression und gefährlichen Wechselwirkungen mit anderen Substanzen führen.

Sicherheitsrelevanz

Der Kontakt mit 1,4-Butandiol kann zu einer Aufnahme über die Haut oder Atemwege führen, wobei nur geringe Reizwirkungen auf Schleimhäute und Haut auftreten. Allerdings kann die Substanz das zentrale Nervensystem beeinflussen, insbesondere bei oraler Aufnahme oder Inhalation hoher Mengen.

Obwohl 1,4-Butandiol schwer entzündbar ist, besteht unter bestimmten Bedingungen eine Explosionsgefahr. Die Zündtemperatur liegt bei 370 °C, und die Substanz weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,8 Vol.-% sowie eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 15,7 Vol.-% auf. Mit einem Flammpunkt von etwa 130 °C wird es als schwer entflammbar eingestuft und gehört zur Temperaturklasse T2.

Toxikologische Untersuchungen zeigen eine mittlere akute Toxizität, wobei der LD50-Wert (oral, Ratte) bei 1530 mg/kg liegt. Studien haben keine Hinweise auf reproduktionstoxische, mutagene oder krebserregende Effekte ergeben.

Fazit

1,4-Butandiol ist eine industriell bedeutsame Chemikalie mit breitgefächerten Anwendungen in der Polymer- und Feinchemie. Seine weitreichende Verfügbarkeit und vergleichsweise geringe Gefährlichkeit im technischen Umfeld stehen jedoch im Kontrast zu seinem potenziellen Missbrauch als Vorläuferstoff von GHB, weshalb es regulatorische Aufmerksamkeit erfordert.

Der vorliegende Text stellt eine vollständig überarbeitete und neu strukturierte Fassung des Wikipedia-Artikels “1,4-Butandiol” dar. Er unterliegt der Lizenz CC BY-SA 3.0 und enthält keine inhaltlichen Ergänzungen über die Originalquelle hinaus. Stand: 24.03.2025