Methanol

Methanol, auch Methylalkohol genannt, ist eine organische Verbindung mit der Summenformel CH4O und der Halbstrukturformel CH3OH. Es ist der einfachste Alkohol und unter Normalbedingungen eine klare, farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit einem charakteristischen alkoholischen Geruch.

Methanol wird hauptsächlich aus synthetischem Erdgas (Methan) hergestellt. Daneben kann es auch aus biogenen Rohstoffen wie Holz oder Biomasse gewonnen werden. Es ist ein wichtiges Ausgangsmaterial für die Herstellung von Kunststoffen, Formaldehyd, Essigsäure und anderen Chemikalien. Methanol wird zudem in verschiedenen Industriezweigen als Lösungsmittel, sowie als Kraftstoff und Energieträger eingesetzt.

Geschichte

Die alten Ägypter gewannen Methanol durch Pyrolyse von Holz und verwendeten es zur Balsamierung ihrer Toten. Im Jahr 1661 erhielt der irische Chemiker Robert Boyle erstmals reines Methanol aus Buchsbaumholz. 1834 klärten die französischen Chemiker Jean-Baptiste Dumas und Eugène-Melchior Péligot die Zusammensetzung des Methanols und gaben ihm seinen Namen.

Erste Synthese und großtechnische Herstellung

Im Jahr 1858 gelang Marcelin Berthelot die erste Synthese von Methanol durch Verseifung von Methylchlorid. Bis 1930 gewannen die USA etwa 50% des hergestellten Methanols durch trockene Destillation von Holz.

1913 erhielt die BASF ein Patent für ein Verfahren zur Methanolgewinnung aus kohlestämmigem Synthesegas. Matthias Pier, Alwin Mittasch und Fritz Winkler entwickelten das Verfahren und setzten es für die erste Großproduktion von Methanol ein, die 1923 im Ammoniakwerk Merseburg der Leuna-Werke begann.

Entwicklung der Methanolsynthese

Schon früh erkannten die beteiligten Wissenschaftler, dass Kupfer-basierende Katalysatoren wesentlich aktiver waren. Diese waren jedoch sehr empfindlich gegenüber den im Synthesegas enthaltenen Schwefelverbindungen. Die Weiterentwicklung der Methanolsynthese war verknüpft mit den Fortschritten in der Kohlevergasungstechnik und den Gasreinigungsprozessen.

Nachdem es möglich war, die Gase großtechnisch auf einen Schwefelgehalt von weniger als 0,1 ppm zu begrenzen, entwickelte 1966 das Unternehmen ICI die erste Niederdrucksynthese basierend auf einem Kupferoxid-Zinkoxid-Aluminiumoxid-Katalysator.

Vorkommen

Methanol ist nach Methan das zweithäufigste organische Gas in der Erdatmosphäre. Es kommt in Konzentrationen von 0,1 bis 10 ppb vor und ist eine bedeutende atmosphärische Quelle für Formaldehyd und Kohlenstoffmonoxid.

Ein Großteil des in der Atmosphäre vorhandenen Methanols wird von Pflanzen emittiert. In Feuchtgebieten wurden Emissionen von 268 Mikrogramm pro Quadratmeter und Stunde gemessen, auf Gras und Weideflächen zwischen 100 und 500 Mikrogramm pro Quadratmeter und Stunde. Die Freisetzung erfolgt durch Pektinmethylesterase aus Pektin. Die Gesamtmenge des von Pflanzen freigesetzten Methanols wird auf über 100 Millionen Tonnen pro Jahr geschätzt.

Methylester und -ether, in denen Methanol chemisch gebunden ist, kommen in vielen Früchten (Methylester) und in Lignin, einem Bestandteil der pflanzlichen Zellwand (Phenylmethylether), vor.

Bei der Maischegärung wird Methanol durch enzymatische Verseifung freigesetzt. Um den Methanolgehalt im Endprodukt zu minimieren, werden verschiedene Verfahren eingesetzt, z. B. Säuregaben, Erhitzen und Destillation. Alkoholika können beträchtliche Mengen an Methanol enthalten, wobei Spirituosen die höchsten Werte aufweisen.

Auch Tabakrauch und Räucherrauch enthalten Methanol, das durch pyrolytische Spaltung von ligninhaltigen Anteilen freigesetzt wird.

Zudem kommt es im interstellaren Raum häufig vor. Astronomen beobachteten 2006 eine große Methanolwolke. Das Spitzer-Weltraumteleskop wies Methanol in protoplanetarischen Scheiben um junge Sterne herum nach.

Herstellung

Methanol ist eine wichtige organische Grundchemikalie, die in großem Umfang hergestellt und verwendet wird. Es wird hauptsächlich aus Synthesegas hergestellt, einem Gemisch aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff.

Die Herstellung von Methanol erfolgt folgenden drei Hauptstufen:

Synthesegasherstellung: Das Synthesegas, das als Ausgangsmaterial dient, kann aus verschiedenen fossilen und nachwachsenden Rohstoffen gewonnen werden, beispielweise Kohle, Erdgas, Biomasse oder Müll. Die Vergasung von Riesen-Chinaschilf hat eine positive Netto-Energiebilanz und kann als nachhaltige Alternative zu fossilen Rohstoffen dienen.

Roh-Methanolherstellung: Das Synthesegas wird in einem katalytischen Verfahren zu Methanol umgesetzt. Je nach Druckbereich unterscheidet man drei Verfahren:

• Hochdruckverfahren: (nicht mehr verwendet) 250-350 bar, 360-380 °C, Zinkoxid-Chromoxid-Katalysator
• Mitteldruckverfahren: 100-250 bar, 220-300 °C
• Niederdruckverfahren: 50-100 bar, 200-300 °C

Die Methanolherstellung erfolgt hauptsächlich im Niederdruckverfahren, da dies ökonomische Vorteile bei niedrigen Drücken und Temperaturen bietet. Als Nebenprodukte entstehen Dimethylether, Ameisensäuremethylester und Ethanol, die abgetrennt werden können. Mitteldruckverfahren haben zwar den Nachteil eines höheren Drucks, gleichen diesen aber durch höhere Ausbeuten aus. Das Hochdruckverfahren wird heute nicht mehr eingesetzt.

Jedes Verfahren verwendet spezifische Katalysatoren und ein bestimmtes Verhältnis von Kohlenmonoxid zu Wasserstoff.

Aufarbeitung des Roh-Methanols: Das Rohmethanol wird destillativ gereinigt, um Nebenprodukte wie Dimethylether und höher siedende Fraktionen abzutrennen. Für die Weiterverarbeitung in der chemischen Industrie ist ein hochreines Methanol erforderlich.

Chemische Eigenschaften

Methanol ist aufgrund seiner polaren Hydroxygruppe in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Ähnlich wie Wasser kann es einige Mineralsalze wie Calciumchlorid und Kupfersulfat lösen. Weiters ist gut löslich in Diethylether, Kohlenwasserstoffen und vielen anderen organischen Lösungsmitteln, wenn kein Wasser vorhanden ist. In einigen Lösungsmitteln kann bereits ein geringer Wasseranteil zu einer Entmischung führen. In pflanzlichen Fetten und Ölen ist es wenig löslich.

Der pKs-Wert von Methanol liegt bei 16. In wässriger Lösung reagiert Methanol sauer. Mit starken Basen kann Methanol zu Methanolat deprotoniert werden. Mit starken Säuren wie Schwefelsäure kann Methanol protoniert werden. Es hat einen Siedepunkt von 64,5 °C und einen Schmelzpunkt von -98 °C.

Verwendung als Chemierohstoff

Methanol ist ein zentraler Ausgangsstoff für vielfältige Synthesen in der Chemieindustrie. Seine primären Derivate, wie Formaldehyd, Essigsäure, MTBE, Methylmethacrylat, Methylchlorid und Methylamine, sind mengenmäßig von großer Bedeutung.

Diese primären Derivate werden wiederum zu einer Vielzahl von sekundären und tertiären Derivaten weiterverarbeitet. Bekannte Beispiele dafür sind Vinylacetat, Essigsäureanhydrid, Phenol-Formaldehyd-Harze und Melaminharze.

Die Verwendung von Methanol als Basischemikalie ermöglicht die Herstellung einer Vielzahl von Produkten, die in unserem täglichen Leben allgegenwärtig sind.

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