Alkane sind gesättigte und somit stabile, acyclische Kohlenwasserstoffe, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Da sie nur Einfachbindungen enthalten, gehören sie zu den aliphatischen Verbindungen und folgen der allgemeinen Summenformel CₙH₂ₙ₊₂. Während unverzweigte Vertreter als n-Alkane bezeichnet werden, nennt man verzweigte Formen hingegen Isoalkane.
Aufbau und Isomerie
Ab vier Kohlenstoffatomen können Alkane linear oder verzweigt sein. Mit wachsender Kettenlänge steigt die Zahl der möglichen Konstitutionsisomere stark an. Bereits Butan liegt als n‑Butan und Isobutan vor, Pentan besitzt drei Konstitutionen. Bei langen Ketten existieren theoretisch sehr viele Strukturen, auch wenn nicht alle sterisch sinnvoll sind.
Stereochemie und Konformation
Verzweigungen können Chiralitätszentren erzeugen. Enantiomere und Diastereomere treten zum Beispiel bei 3‑Methylhexan oder 3,4‑Dimethylhexan auf. Um C–C‑Bindungen ist eine Rotation möglich. Beim Ethan ist die gestaffelte Konformation energetisch günstiger als die ekliptische, beim Butan ist die antiperiplanare Anordnung der Methylgruppen am stabilsten. Dieses Konformationsbild setzt sich bei höheren Alkanen fort, weshalb die ideale Zickzackdarstellung gebräuchlich ist.
Nomenklatur
Die Benennung folgt den IUPAC‑Regeln. Der Stammname beschreibt die Länge der Hauptkette und endet auf ‑an, wobei diese Endung anzeigt, dass im Molekül nur Einfachbindungen vorkommen. Alkane sind somit die gesättigten Vertreter der Kohlenwasserstoffe. Wenn stattdessen eine Doppelbindung vorhanden ist, trägt die Verbindung die Endung ‑en und gehört zu den Alkenen, bei einer Dreifachbindung lautet die Endung ‑in und man spricht von einem Alkin.
Die ersten Namen lauten Methan, Ethan, Propan, Butan, Hexan und Heptan. Seitenketten werden mit Positionszahlen und alphabetischer Reihenfolge angegeben, etwa bei 3‑Ethyl‑2,2,4‑trimethylhexan.
Molekülstruktur
Die Kohlenstoffatome sind sp³‑hybridisiert. Daraus resultiert eine Tetraedergeometrie mit Bindungswinkeln um 109,5 Grad, C–C‑Bindungen von etwa 154 pm und C–H‑Bindungen um 110 pm. Abstoßungen und Substituenten können diese Werte leicht verschieben.
Eigenschaften
Alkane sind unpolare, farblose Stoffe mit geringer Geruchswahrnehmung. Siedepunkte, Schmelzpunkte und Dichte nehmen mit der Kettenlänge zu. Verzweigungen verkleinern die Oberfläche und senken deshalb den Siedepunkt. Flüssige Alkane sind leichter als Wasser und lösen sich schlecht in polaren Medien, aber gut in unpolaren Lösungsmitteln. Bei geradzahliger Kohlenstoffzahl packen Kristalle effizienter, was sich in höheren Schmelzpunkten zeigt.
Chemische Reaktivität
Alkane besitzen keine funktionellen Gruppen und reagieren daher vergleichsweise träge. Sie verbrennen mit ausreichendem Sauerstoff zu Kohlendioxid und Wasser. Unter Licht reagieren sie mit Halogenen über radikalische Substitution zu Halogenalkanen. Bei unvollständiger Verbrennung entstehen Nebenprodukte wie Kohlenmonoxid und Ruß.
Vorkommen
Alkane sind Hauptbestandteile von Erdgas und Erdöl. Methan entsteht biologisch durch mikrobiellen Stoffwechsel in Sümpfen, im Pansen von Wiederkäuern und in Faultürmen. Längerkettige Vertreter treten in Pflanzenwachsen auf und schützen Blätter vor Verdunstung und Auswaschung.
Gewinnung und Darstellung
Industriell stammen Alkane überwiegend aus fossilen Quellen. In Raffinerien werden Gemische durch fraktionierte Destillation getrennt und anschließend über Cracken zu kürzeren oder über Reformierung zu verzweigten Ketten umgewandelt. Synthetische Routen umfassen die Hydrierung von Alkenen und Alkinen, die Hydrogenolyse geeigneter Vorstufen oder die Herstellung über Fischer‑Tropsch und Bergius aus einfachen Kohlenstoffquellen.
Synthesebeispiel
Die katalytische Hydrierung setzt Mehrfachbindungen mit Wasserstoff an Metallkatalysatoren in Alkane um. Halogenalkane lassen sich durch Reduktion zu Alkanen defunktionalisieren. Historisch ist die Wurtz‑Reaktion bedeutsam, moderne Methoden nutzen selektivere Organometallchemie
Verwendung
Alkane sind zentrale Energie- und Rohstoffe in Industrie und Alltag. So dienen Methan und Ethan als Brenngase, während Propan und Butan vor allem als Flüssiggas eingesetzt werden. Darüber hinaus tragen leicht flüchtige flüssige Alkane zur Zusammensetzung von Benzin bei, wobei verzweigte Strukturen die Oktanzahl verbessern. Außerdem prägen längere Ketten die Zusammensetzung von Diesel, Heizöl und Schmierstoffen. Schließlich bilden feste Vertreter Paraffinwachse, die unter anderem für Kerzen und Schutzschichten verwendet werden.
Sicherheit und Umwelt
Da leicht entzündliche Alkane mit Luft explosionsfähige Gemische bilden können, ist beim Umgang besondere Vorsicht geboten. Zudem steigt der Flammpunkt mit zunehmender Kettenlänge, wodurch die Entzündlichkeit abnimmt. Während einige flüssige Vertreter als gesundheitsschädlich oder umweltgefährlich gelten, werden höhere Alkane hingegen meist niedriger eingestuft. Deshalb sind eine gute Belüftung und die Kontrolle möglicher Zündquellen besonders wichtig.
Der vorliegende Text stellt eine vollständig überarbeitete und neu strukturierte Fassung des Wikipedia-Artikels „Alkane“ dar. Er unterliegt der Lizenz CC BY-SA 3.0 und enthält keine inhaltlichen Ergänzungen über die Originalquelle hinaus. Stand: 09.11.025